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1984 schlossen sich Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings und Kris Kristofferson unter dem Namen "Highwaymen" zusammen und veröffentlichten ein gleichnamiges Album. Nie zuvor gab es eine Country-Kollaboration mit diesem hochkarätigen Format. Zu ihrem zweiten Album "Highwaymen 2" gingen die 4 gemeinsam auf Tour und spielten einige Shows. Eins dieser Konzerte wurde im März 1990 im "Long Island's Nassau Coliseum" aufgenommen und erscheint nun zum ersten Mal auf DVD. Sie beinhaltet ihre 25 grössten Hits, sowie diverse Kommentare und Anekdoten der Highwaymen.
01. Highwayman
02. Mama, don`t let your, babies grow up to be cowboys
03. Trouble man
04. Amanda
05. Ain`t no good chain gang
06. Ring of fire
07. Folsom prison blues
08. Help me make it through the night
09. Best of all possible worlds
10. City of New Orleans
11. Always on my mind
12. Silver stallion
13. Last cowboy song
14. Living legend
15. They killed him
16. Me and bobby McGee
17. Ragged old flag
18. Are you sure Hank done it this way
19. Night life
20. Desperados waiting for a train
21. Big river
22. Boy named Sue
23. Why me (Lord)
24. Luckenbach, Texas
25. On the road again
Highwaymen